Foi inaugurada oficialmente em 25 de janeiro de 1970 pelo então presidente da República, Emílio Garrastazu Medici. Conhecida inicialmente como Praça do Café ou da Consolação, o local ganhou a atual denominação em outubro de 1945, em homenagem ao presidente americano que havia falecido.

No século 19, o terreno pertencia à Dona Veridiana Prado, aristocrata paulista que possuía um casarão no local. Posteriormente ela se mudou para a região de Higienópolis. Com a construção da Igreja da Consolação em 1959, o espaço passou a ser usado como estacionamento e feiras livres.

O projeto da praça começou a ser feito em 1960, com Faria Lima na prefeitura. Muito criticado, a obra era considerada elitista e pouco parecida com o que uma praça deveria ser. Degradada nos anos seguintes tornou-se um abrigo a céu aberto para usuários de drogas, até a chegada de diversos grupos de teatro ao local. Depois de dois anos de reforma a Praça Roosevelt foi entregue à cidade em setembro de 2009.