Primeiro viaduto criado em São Paulo, foi inaugurado em 6 de novembro de 1892. Localizado no Vale do Anhangabaú servia para ligar a Rua Direita com o Morro do Chá, que tinha esse nome devido às numerosas plantações de chá-da-índia que existia na região. Foi motivo de muita polêmica no período de sua construção, em especial devido às desapropriações necessárias. Até 1897, a Companhia Ferrocarril cobrava um pedágio (cerca de 60 réis ou 3 vinténs) para atravessá-lo, motivo pelo qual também era conhecido como Viaduto dos Três Vinténs. Quem o fazia geralmente era a elite paulista, que atravessam o vale para ir aos cinemas e ao Teatro Municipal. O pedágio logo se tornou alvo de críticas e foi revogado pela Prefeitura. Em 1938 o Viaduto do Chá foi demolido e totalmente refeito, já que a obra antiga não estava mais aguentando o grande fluxo de pessoas que diariamente passava pelo local. A última reforma por que passou foi em 1992, quando completou 100 anos de idade.
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