Entre os monumentos arquitetônicos que contam a história da vida da cidade está a Vila Itororó, no bairro do Bixiga. Com topografia irregular e sem estilo arquitetônico definido, a vila foi construída entre 1916 e 1922 pelo empreiteiro e tecelão português Francisco de Castro. Ele a construiu com material comprado em demolições, com a proposta arquitetônica de ocupação do espaço público pela comunidade.
Com o dinheiro das primeiras casas construídas, Castro ergueu um palacete com piscina, aproveitando-se de velhas colunas e estátuas dos antigos Teatro São José (demolido em 1920) e Teatro Santana (demolido em 1912). Foi a primeira piscina particular de São Paulo, abastecida com água corrente do riacho do Vale do Itororó (daí o nome do local).
A construção do extravagante casarão principal, logo na entrada da vila, foi sustentada por 15 colunas de 30 metros de altura, com muitos adornos e grandes carrancas. Além do palacete, a vila é formada por 37 casas com quintais voltados para a frente dos imóveis. No princípio, as casas eram alugadas, em sua maioria, por imigrantes italianos e portugueses. O palacete tornou-se ponto de encontro de políticos e sede de grandes festas da sociedade paulistana. Os encontros terminavam em banhos de piscina na madrugada. Foram anos de glória da vila.
Cortiço. Quando morreu em 1950, Francisco de Castro teve seu patrimônio arrematado por credores. Mais tarde o conjunto foi doado à Santa Casa de Indaiatuba. Aos poucos o conjunto de casas foi sendo ocupado por uma população pobre e se transformou em cortiço. Mesmo assim, a Vila não perdeu seu valor arquitetônico e foi tombada pelos órgãos do patrimônio histórico.
Hoje está em processo de revitalização e a reforma foi aberta em 2015 à população por meio de um centro cultural temporário montado em um galpão anexo. Com o 'Vila Itororó - Canteiro Aberto' é possível acompanhar as obras e conhecer o pátio de casas da Vila Itororó por meio de visitas com monitores.
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